24-летний теннисист уступил дорогу 5-му номеру посева чеху Томашу Бердыху — 3:6, 4:6.
Победитель записал на свой счет 9 эйсов, не допустил ни одной двойной ошибки и показал 100-процентную реализацию брейк-поинтов (3 из 3), тогда как Долгополов взял лишь 1 гейм на приеме.
В 1/8 финала Бердых сыграет с канадцем Вашеком Поспишилом.
Немецкий ветеран Томми Хаас не сумел доиграть поединок против Маринко Матошевича (0:5, отказ), а швейцарец Станислас Вавринка неожиданно легко уступил Бенуа Пэру (2:6, 6:7 (2:7)).