В матче первого круга Иванович уступила украинке Катерине Бондаренко, проиграв в решающей партии на тай-брейке — 6:2, 3:6, 6:7 (7:9). Матч длился почти 2 с половиной часа. Иванович совершила 50 невынужденных ошибок (из них 29 в третьем сете), сумев из 14 заработанных брейков реализовать лишь шесть.
Отметим, что нынешнее поражение Аны Иванович в первом раунде — ее худший результат в Нью-Йорке. Ранее она всегда пробивалась как минимум дальше первого раунда.
Соперницей Катерины Бондаренко во втором круге розыгрыша-2009 станет американка Шенай Перри, переигравшая румынку Монику Никулеску — 6:4, 6:2.