Свои силы в комментариях спортивных событий Коннорс пробовал, будучи еще игроком в начале 90-х, сотрудничая с NBC. Затем, покинув профессиональный теннис, ушел в британскую радиовещательную корпорацию, для которой комментировал Уимблдонский турнир в период с 2005 по 2007 год.
Нынешний выбор Джимми Коннорса будет связан с ESPN и кабельным теннисным телеканалом, с которыми он заключил соглашение до 2014 года.
В контракте, в частности, оговариваются условия работы Коннорса, согласно которым он будет выступать не только в роли комментатора, но и вести аналитические обзоры, главным образом касаемо всех турниров «Большого Шлема», в том числе и открытого чемпионата США, который пять раз покорялся легендарному теннисисту в его бытность спортсменом, сообщает tennis.com.