Заокеанская карьера Бобровского началась в 2010 году, когда он, не будучи задрафтованным, заключил трехлетнее соглашение с «Филадельфией». Травмы Рэя Эмери и Майкла Лейтона вынудили главного тренера «Флайерз» Питера Лавиолетта доверить место в воротах 21-летнему воспитаннику новокузнецкого хоккея. В дебютном сезоне Боб одержал 28 побед в 54 матчах регулярного чемпионата. Доверие к Бобровскому у тренерского штаба «Филадельфии» пропало в плей-офф, завершившегося для команды после второго раунда.
Летом 2011-го руководство «Филадельфии» сделало Бобровскому жирный намек на то, что в предстоящем сезоне и далее ему будет отведена роль второго голкипера. Девятилетний контракт с клубом подписал Илья Брызгалов.
29 матчей в «регулярке» и один в Кубке Стэнли – в сезоне-2011/2012 Бобровский был в тени своего соотечественника, который хоть и не блистал, но на лед выходил постоянно. В итоге, было решено расстаться с Сергеем.
22 июня 2012 года «Филадельфия» отпустила Бобровского в «Коламбус» в обмен на три выбора на драфте НХЛ. «Мне позвонил генеральный менеджер "летчиков" и сообщил, что меня обменяли в "Коламбус". Как я к этому отнесся? С радостью.
Очень благодарен "Флайерз" за два года, которые я провел в этом клубе, за все то, что для меня сделали. Но в "Коламбусе" у меня будет шанс побороться за пост первого номера. Это самое главное. Считаю, что Брызгалов изначально был первым вратарем, я – вторым. Так что о какой-то конкуренции между нами говорить было сложно», — сказал тогда Бобровский.
Чем все закончилось, вы уже знаете: Бобровский, несмотря на то, что «Блю Джекетс» не пробились в плей-офф, стал лучшим вратарем лиги, а «Флайерз» по окончании провального сезона попрощались с Брызгаловым, выкупив его многомиллионный контракт.
Этим летом Боб, как его называют за океаном, всерьез рассматривал вариант с питерским СКА, в составе которого он выступал во время локаута. Выбору любого другого голкипера в пользу российского клуба и КХЛ можно было бы найти логическое объяснение, но только не в случае с Сергеем.
Бобровский – первый россиянин, выигравший «Везину Трофи». Согласитесь, было бы глупо сразу же после этого променять НХЛ на КХЛ, а спорт – на деньги.
