В составе «Ред Уингс» 40-летний хоккеист выступал с 1993 года, став четырехкратным обладателем Кубка Стэнли (1997, 1998, 2002, 2008).
В регулярном чемпионате НХЛ Дрэйпер провел 1157 матчей и набрал 364 (161+203) очка. В Кубке Стэнли – 46 (24+22) очков в 222 играх.