«"Асколи" сообщает, что освобождает господина Карреру от должности главного тренера первой команды. Вместе с Массимо уходят члены его тренерского штаба Серджио Поррини и Джованни Сарачини. Клуб благодарит их за работу и желает успехов в дальнейшей карьере», — говорится в сообщении пресс-службы «Асколи».
Каррера стал главным тренером «Асколи» в марте 2024 года и вместе с ним покинул Серию В. В этом сезоне он провел с командой 6 игр в Серии С и набрал всего 8 очков.
В 2017 году итальянский специалист стал с московским «Спартаком» чемпионом России.