Отмечается, что помимо большого профессионального опыта, важную роль в назначении Эшуорта на должность сыграло отличное знание русского языка.
После работы в качестве тренера юниорских команд на родине 52-летний специалист возглавлял один из сильнейших клубов Латвии — «Вентспилс», с которым выиграл кубок страны и получил звание тренера года.
В качестве исполнительного директора казахстанского клуба «Астана» Эшуорт привел команду к чемпионству и двум титулам обладателя Суперкубка Казахстана, а также к успешному выступлению в еврокубках, где «Астана» смогла обыграть «Манчестер Юнайтед».
В биографии британского менеджера также работа спортивным директором в «Ростове» в 2005 году, в качестве скаута клуба «Брайтон» в английской Премьер-Лиге и сотрудничество с африканскими командами.