Манкунианцы назвали Мэддисона одной из главных целей на летнее трансферное окно, а «Лестер», чтобы удержать игрока, подготовил новый контракт англичанину, который будет рассчитан до 2023 года.
Однако сообщается, что источники, близкие к футболисту, заверили, что Джеймс выразил желание перейти в «Манчестер Юнайтед» и, если бы зависело от него, он бы уже давно был в манкунианском клубе.
В этом сезоне Мэддисон принял участие в 24 матчах чемпионата Англии. Полузащитник забил 6 голов и стал автором 4 результативных передач.