Чайковский выступал за «Анжи», куда перешел из «Зари», с начала сезона-2017/2018. За время, проведенное в дагестанской команде, Игорь принял участие в 13 матчах чемпионата России и в двух встречах Кубка страны.
Ранее Чайковский также выступал за «Шахтер» и «Ильичевец». За «Зарю» хавбек играл в 2010 году, а также в период с 2013 по 2017 год. В ее составе становился бронзовым призером УПЛ.