Новое соглашение «лис» с 53-летним специалистом рассчитано на три года — до конца сезона 2019/20.
Шекспир был назначен исполняющим обязанности главного тренера «Лестера» 23 февраля после увольнения Клаудио Раньери. В марте он избавился от приставки «и.о.».
Под руководством Шекспира «Лестер» финишировал на 12-м месте в таблице английской Премьер-лиги по итогам сезона, а также дошел до 1/4 финала Лиги чемпионов, где уступил мадридскому «Атлетико» (0:1 и 1:1).