«Мне бы хотелось драться с новыми соперниками. Не интересно встречаться с одними и теми же по второму кругу. Думал, что подерусь с Дариушем, но Чарльз побил его и заслужил реванш со мной»
Первый поединок Оливейры и Махачева состоялся на турнире UFC 280. Тогда россиянин одержал победу удушающим приемом во втором раунде и завоевал вакантный титул в легком весе.
После поражения от Ислама Чарльз нокаутировал Бенеила Дариуша. Благодаря данной победе бразилец сохранил первую строчку в рейтинге легковесов и получил статус претендента на титул.