Последние два сезона 41-летний игрок находился в статусе свободного агента и никак не мог найти себе новую команду.
Аллен начал карьеру в 1996 году в составе «Милуоки Бакс». Также он выступал за «Сиэтл Суперсоникс», «Бостон Селтикс» и «Майами Хит». Именно с «Селтикс» и «Хит» он завоевал два своих чемпионских титула.
Американец является лидером по количеству точных трехочковых бросков в истории НБА — 2973. Он 10 раз участвовал в Матче звезд НБА.